1. фишки
    Персонаж путает шахматные пешки с фишками для азартных игр.
  2. с толку сбить хотят
    Аллюзия на роман И.Ильфа и Е.Петрова «Двенадцать стульев» (1928):
    Единственный в городе фотограф-любитель уже взгромоздился было на стул и собирался поджечь магний, но Остап сердито замахал руками и, прервав свое течение вдоль досок, громко закричал:
    - Уберите фотографа! Он мешает моей шахматной мысли!
  3. положит
    Имеется в виду - «на обе лопатки», т.е. победит.
  4. Шифер
    Испорченное (в шутку) «Фишер».
    В 1972 Р.Фишер выиграл в матче звание чемпиона мира у Б.Спасского.
  5. что-то мне знакомое
    Остап ... передвинул королевскую пешку с клетки е2 на клетку е4. [...] На третьем ходу выяснилось, что гроссмейстер играет восемнадцать испанских партий. В остальных двенадцати черные применили хотя и устаревшую, но довольно верную защиту Филидора. Если б Остап узнал, что он играет такие мудреные партии и сталкивается с такой испытанной защитой, он крайне бы удивился. Дело в том, что великий комбинатор играл в шахматы второй раз в жизни.
    (И.Ильф, Е.Петров. «Двенадцать стульев». 1928)
  6. надо, Сева
    «Надо, Федя» - фразеологизм, выражающий понуждение кого-либо к чему-то неприятному, но необходимому (происходит из культового фильма Л.Гайдая «Операция "Ы" и другие приключения Шурика», 1965).
    Как следует из черновиков, Сева - это имя самого рассказчика. Возможно, Высоцкий так назвал его в честь своего близкого друга Всеволода Абдулова.
  7. сдают
    Персонаж все время путает шахматы с другими играми.
    «Сдают» - карты.
  8. королевы у меня и туры
    Называть фигуры «королева», «тура», «офицер» считается признаком крайне неосведомленного в шахматах человека. Шахматисты называют эти фигуры «ферзь», «ладья», «слон» соответственно.
  9. сменить бы пешки на рюмашки
    Видимо, Высоцкий не знал ни о существовании «пьяных шахмат», в которые играл еще Э.Ласкер, ни о намного более распространенных «пьяных шашках», хотя они даже попали в советскую кинокомедию «Большой фитиль» (1963).
  10. вилку
    Положение в шахматной партии, когда две или более фигуры одного игрока находятся под боем одной фигуры другого игрока.
  11. съесть
    Здесь: убить (фигуру).
  12. я бы съел ферзя
    Остап вытер свой благородный лоб. Ему хотелось есть до такой степени, что он охотно съел бы зажаренного шахматного коня.
    (И.Ильф, Е.Петров. «Двенадцать стульев». 1928)
  13. дуплет
    Имеется в виду разновидность удара в бильярде.
  14. примета
    Карточная примета: «Новичкам везет».
  15. дамку провести
    Понятие из игры в шашки.
  16. не мычу, не телюсь
    «Не мычит, не телится» - фразеологизм.
  17. старую индийскую
    Старо-индийская защита - один из шахматных дебютов.
  18. Индо-пакистанский инцидент
    Индо-пакистанский конфликт - противостояние между Индией и Пакистаном, продолжающееся с момента получения ими независимости в 1947.
    В 1971 случилась т.н. Третья индо-пакистанская война.
  19. через бедро с захватом
    Прием какого-нибудь атлетического единоборства.
  20. ход конем по голове
    ...гроссмейстер, поняв, что промедление смерти подобно, зачерпнул в горсть несколько фигур и швырнул их в голову одноглазого противника.
    (И.Ильф, Е.Петров. «Двенадцать стульев». 1928)
  21. лежа жму сто пятьдесят
    Спортивное упражнение со штангой.
  22. смерил оком
    «Смерить взглядом» - фразеологизм.


См. также песню «Честь шахматной короны-I. Подготовка»