1. покойницкая
   В русском языке есть такое существительное, которое является синонимом слова «морг»; однако здесь это слово означает «песню покойников» или «песню о покойниках».
2. трудно по жизни пройти до конца
   Намеренный парадокс.
3. Замоскворечье
   Исторический район Москвы.
4. только который в гробу - ничего
   Ср.:
   «По этой, например, лестнице однажды пьяные люди несли покойника, спотыкнулись и вместе с гробом полетели вниз; живые больно ушиблись, а мертвый как ни в чем не бывало был очень серьезен и покачивал головой, когда его поднимали с пола и опять укладывали в гроб.»
   (А.П.Чехов. «Старый дом. Рассказ домовладельца», 1887)
5. бабы по найму
   Т.е. профессиональные плакальщицы.
6. сквозь зубы
   Фразеологизм.
7. медные трубы
   В советское время существовала практика похорон в сопровождении духового оркестра. Высоцкий обыгрывает здесь фразеологизм «медные трубы», означающий восхваление, лесть; как результат - получаем намек на надгробные речи.
   (П.Фокин)
8. разбойник
   Здесь - в значении «недоброжелатель».
9. в лоб лобызал
   Православный обычай.
10. плиты
    Могильные.
11. не убудет
    Фразеологизм.
12. бывшие люди
    Высоцкий употребляет в буквальном смысле выражение, за которым прочно закрепилось переносное значение: так называли людей, которые потеряли свой социальный статус после Октябрьской революции 1917 г. (по одноименному рассказу М.Горького, опубликованному в 1897 г.).
13. не чета
    Фразеологизм.
14. на лбу
    Обыгран фразеологизм «на лбу написано».
15. общий
    Эллипсис: имеется в виду - общий гроб.
16. квартирный вопрос
    Острая нехватка городского жилья - одна из проблем, которая так и не была решена Советской властью за все годы ее существования.
    См. характеристику, которую Воланд дает москвичам в романе М.Булгакова «Мастер и Маргарита»:
    «Люди как люди. Любят деньги, но ведь это всегда было... Ну, легкомысленны... ну, что ж... и милосердие иногда стучится в их сердца... обыкновенные люди... В общем, напоминают прежних... квартирный вопрос только испортил их...»
17. не берёт
    Аллюзия на песню М.Ножкина (1963):

    А на кладбище так спокойненько Среди верб, тополей и берёз, Всё культурненько, всё пристойненько, И решён там квартирный вопрос.

18. в царстве теней
    Т.е. в «загробном мире».
19. нет ни опасностей, нет ни тревог
    Аллюзия на слова православной заупокойной молитвы: «Со святыми упокой, Христе, душу раба Твоего, идеже несть болезнь, ни печаль, ни воздыхание...»
    (П.Фокин)
20. все кому надо
    Фразеологизм с назначением «фигуры умолчания»; о том (тех), кого лучше не называть (по каким-либо причинам).
21. в тренаже
    Т.е. - в тонусе, поскольку тренируются.