1. не сам
    Т.е. - умереть не «естественной» смертью от старости.
  2. покойников мы бережём
    Имеется в виду манера ценить человека и его свершения только после его смерти.
    Аллюзия на трагедию А.С.Пушкина «Борис Годунов»: «Они любить умеют только мертвых».
  3. в грязь ударю лицом
    «Не ударить лицом в грязь» - фразеологизм; здесь - реализованная метафора.
  4. ударит
    Ударить - здесь: начать делать что-либо (Толковый словарь под ред. Ушакова). «Ударить в галоп» - поскакать галопом.
  5. бледно-розовых яблок
    Очевидно, что «райские яблоки» в данном произведении выступают в качестве символа, поэтического образа. Однако у этого символа есть реальный прототип.
    Многие виды яблонь садоводы называют «райскими», и среди них - т.н. «яблоню сливолистную», у ряда сортов которой плоды действительно бывают светло-розового цвета.
    Используя этот вид, И.В.Мичурин получил, в частности, сорт «бессемянку», т.е. те самые «бессемечные яблоки», которые упоминаются в этой песне далее.
  6. беспредел
    Здесь - то же, что «беспредельность»; не путать с жаргонным значением «крайняя степень беззакония».
  7. литые ворота
    Тема «ворот рая» уже встречалась у Высоцкого ранее, в песне «Приговоренные к жизни» (1973):
    ...Зачем стучимся в райские ворота
    Костяшками по кованным скобам?
  8. этап
    Здесь - группа лиц, следующих под конвоем.
  9. на ворота глядел
    «Смотреть как баран на новые ворота» - фразеологизм со значением: смотреть с недоумением.
  10. коренной
    Здесь: конь, впряженный в оглобли, в отличие от пристяжного.
  11. мочал
    По-видимому, метонимия: хвост, спутанностью напоминающий мочала - пучки вымоченной лубяной части коры молодой липы, разделенной на узкие полоски.
  12. на корточки вдруг с онемевших колен пересел
    Колонну заключенных на время длительной остановки сажали на корточки или ставили на колени в качестве профилактики побега либо бунта.
  13. малина
    Усеченный фразеологизм «не жизнь, а малина», - об очень хорошей, привольной жизни.
  14. малиновым звоном
    Фразеологизм: приятный, красивый, мягкий по тембру звон (Словарь Ожегова).
  15. вернулось на круг
    «Всё возвращается на круги своя» - крылатое выражение, происходящее из Библии (Екк. 1:6).
  16. комиссарил
    Авторский неологизм: вел себя как комиссар, политический руководитель воинской части в Красной Армии (в 1918-1925 и 1937-1942 гг.).
  17. об рельсу ударил
    Распространенное устройство для подачи звуковых сигналов («набата»): подвешенный за конец отрезок рельса («било»), по которому бьют каким-либо металлическим предметом.
  18. по слезам на щеках его
    Мировая художественная традиция предусматривает изображение Апостола Петра плачущим (А.Скобелев).
  19. кущи
    «Райские кущи» - фразеологизм; здесь - реализованная метафора.
  20. друзья, да жена - чтобы пала на гроб
    Аллюзия на стихотворение С.Есенина «Ответ» (1924):
    ...И снег ложится вроде пятачков,
    И нет за гробом ни жены, ни друга!
  21. закусил удила
    Фразеологизм. Неоднократно встречается у Высоцкого.
  22. вдоль обрыва с кнутом по-над пропастью
    Автореминисценция на песню «Кони привередливые» (1972).
  23. ты меня и из рая ждала
    В соотвествии с автокомментарием Высоцкого - аллюзия на стихотворение К.Симонова «Жди меня» (1941).