в скверу́
Стилизация под просторечие (правильно - «в скве́ре»).
детские грибочки
Примета городских дворов тех лет: столб с навесом над детской песочницей, раскрашенный под гриб-мухомор.
дошел до точки
Фразеологизм со значением «до крайнего предела» (например, «до точки кипения»).
как стекло
Высоцкий иронически обыгрывает фразеологизм «трезв, как стеклышко».
коляска
Мотоцикл (марки «Урал») с коляской «Спецмедслужбы», которая задерживала пьяных в общественных местах и доставляла в вытрезвитель.
Например, была показана в культовой кинокомедии Л.Гайдая «Бриллиантовая рука» (1969).
кого ругал
Персонаж имеет в виду, что «власть» он ни в каком виде ругать бы не стал!
семья и школа
Высоцкий обыгрывает название всесоюзного журнала «Семья и школа», издававшегося с 1946.
Вообще говоря, это словосочетание стало устойчивым благодаря одноименному журналу, издававшемуся еще в царской России.
Химки
Скорее всего, имеется в виду район Химки-Ховрино на северо-западе Москвы. (Химки - город к северу от Москвы.)
рубль заначил
Т.е. утаил при обыске (в вытрезвителе деньги изымались).
В 1971 г. на один рубль можно было купить около двух литров разливного пива или бутылку дешевого вина.
чуть не с музыкой
Аллюзия на сцену утреннего развода на работу административно осужденных из культовой кинокомедии Л.Гайдая «Операция "Ы" и другие приключения Шурика» (1965).