1. отпою и отыграю
    Здесь - в значении «закончу петь и играть».
  2. костяшками по кованым скобам
    Эллипсис: «костяшками пальцев».
    Высоцкий вскоре использовал эту метафору еще раз, в песне «Приговоренные к жизни» (1973).
  3. серп
    Здесь речь идет не о сельскохозяйственном инструменте, а о геометрической фигуре, вид которой имеет лезвие косы.
  4. косы
    Коса - атрибут олицетворенной Смерти в европейской (и, в частности, славянской) культуре.