дурного общества
Ср. с зачином одесской уличной песни «Я с детства был испорченный ребенок»
(А.Е.Крылов, А.В.Кулагин. «Высоцкий как энциклопедия советской жизни», 2009).
прекрасно знали в КГБ
Строго говоря, КГБ не занимался уголовными делами; однако здесь Высоцкий воспроизводит бытовавшую в СССР убежденность в том, что КГБ контролирует абсолютно все сферы жизни.
гражданин
Осужденные в СССР обязаны были обращаться к представителям правоохранительных органов «гражданин», в отличие от свободных граждан, которые имели право говорить «товарищ».
Герой песни уже бывал в местах лишения свободы, обращение «гражданин» он употребляет по привычке.
плюс пять
Пять лет поражения в правах, кроме срока заключения (угол.жарг.).
прокурор просил
Образ пристрастного прокурора характерен для лагерного фольклора - см., например, песню «Суд идет, и вот допрос кончается...» из репертуара молодого Высоцкого
(А.Е.Крылов, А.В.Кулагин)
всей строгости
«Наказать по всей строгости закона» - советский газетный штамп.