закончил вехи
С помощью нарочитой неуклюжести этого выражения (с очевидным смыслом «закончил важный этап своей жизни»)
Высоцкий представляет читателю своего персонажа-спортсмена. В советском обществе бытовало мнение о спортсменах как о людях недостаточно образованных.
представлен к ордену
В то время советским спортсменам «за успешные выступления на международных соревнованиях и выдающиеся спортивные достижения» действительно вручались ордена: