1. кашляю
   По свидетельству И.Кохановского, у Высоцкого недолгое время подозревали туберкулез.
2. поедем в Италию
   Аллюзия на известную с XIX века русскую традицию (естественно, среди тех, кто мог себе это позволить материально) ездить на средиземноморские курорты с целью лечения от чахотки.
   В условиях «разрешительного» порядка выезда за границу в СССР - не более чем незатейливая шутка.
3. Васей
   Так Высоцкий и Кохановский в шутку называли друг друга.
4. «работать»
   Здесь - воровать, в соответствии с бытовавшем в советском обществе представлении о работниках торговли как о ворах, обсчитывающих и обвешивающих покупателей.
5. у тети моей
   Возможно, здесь Высоцкий имеет в виду свою мачеху Е.С.Лихалатову, которая в то время работала в хлебном магазине.
6. тыщ пятьдесят
   Для понимания масштаба цен: средняя зарплата в СССР в 1955 г. - 711 р. в месяц.
7. поллитровку
   Бутылка водки емкостью 0.5 л.
8. Жигулевского пива
   Здесь имеется в виду сорт светлого пива, известный с 1938 г. и широко распространенный в СССР.