1. зюйд, а может быть, и вест
   Действительно, из Москвы в Киев следует двигаться на юго-запад.
2. Ниделаса*
   По-видимому, Высоцкий имел в виду героя научно-фантастического и приключенческого романа Жюля Верна «Путешествие и приключения капитана Гаттераса» (1866).
3. полуторного класса
   Шутка.
   На советских железных дорогах того времени пассажирские вагоны подразделялись на «спальные» (первого класса), «купейные» (второго), «плацкартные» (третьего) и «общие» (четвертого).
4. горчайшее вино
   Несмотря на то, что это словосочетание иногда используется в поэзии как метафора (чего-нибудь, по контексту), здесь оно просто служит синонимом слова «горькая», т.е. водки.
5. колокол
   Здесь - только в качестве поэтического образа.
   Станционные колокола, которыми подавались сигналы об отправлении поезда, на советских железных дорогах были отменены в 1950 г.
6. стук колёс
   В 1960-е гг. на железных дорогах СССР использовались в основном стандартные рельсы длиной 25 метров. При прохождении колес подвижного состава по месту стыка двух рельсов раздавался характерный «стук колес».
   (А. Скобелев)
7. падок я на пол
   Каламбур: (1) «склонен падать на пол» (видимо, в состоянии опьянения) и (2) «охоч до слабого пола» (т.е. женщин).
8. ля-ля
   Здесь: болтовня.
9. в басне у Сергея Михалкова
   Имеется в виду басня «Морской индюк» (1945):

   Довольно вам в пыли купаться! Я - водоплавающий, братцы! Жить не могу без корабля! Аврал! Форштевень! Брамселя!