Ниделаса*
По-видимому, Высоцкий имел в виду героя научно-фантастического и приключенческого романа Жюля Верна «Путешествие и приключения капитана Гаттераса» (1866).
полуторного класса
Шутка.
На советских железных дорогах того времени пассажирские вагоны подразделялись на «спальные» (первого класса),
«купейные» (второго), «плацкартные» (третьего) и «общие» (четвертого).
горчайшее вино
Несмотря на то, что это словосочетание иногда используется в поэзии как метафора (чего-нибудь, по контексту), здесь оно просто служит синонимом слова «горькая», т.е. водки.
колокол Здесь - только в качестве поэтического образа.
Станционные колокола, которыми подавались сигналы об отправлении поезда, на советских железных дорогах были отменены в 1950 г.
стук колёс
На железных дорогах СССР использовались в основном стандартные рельсы длиной 25 метров.
При прохождении колес подвижного состава по месту стыка двух рельсов раздавался характерный «стук колес».
(А. Скобелев)
«Прощай, и бог с тобою»
Цитата из сатирического стихотворения неизвестного автора «Итак, сбылись заветные желанья» (1855),
посвященного отставке тогдашнего министра путей сообщения П.А.Клейнмихеля. Стихотворение разошлось по России в огромном количестве списков;
советским литературоведением трактовалось как пример «революционно-демократической» поэзии.
падок я на пол
Каламбур: (1) «склонен падать на пол» (видимо, в состоянии опьянения) и (2) «охоч до слабого пола» (т.е. женщин).